Nukleofil substitution · Sn1 & Sn2 Mekanism (2023)

Du förbereder dig för nästa prov och är redo för detnukleofil substitutionpåträffade? Vill du lära dig mer om det nu? Inga problem, här förklarar vi för dig hur de tvåatt forma SnlochSn2denukleofilen Utbytesärskilja och hur de fungerar.

Om du hellre vill ha allt innehåll i ett nötskal i videoform, se till att kolla in vårtVideoen!

Nukleofil substitution enkelt förklarat

Först och främst vill du förmodligen veta vad som är grovt inukleofilen substitutionlöper ut.

Nukleofila substitutionsmekanismer

Det finns dock fleravarianterdenukleofilen substitution, nämligenoch denReaktion. Bokstäverna står somförkortningför "nukleofil substitution", medan siffran i slutet hänvisar till antalet reaktionspartners som är involverade ihastighetsbestämmande stegrelaterar. I fallet medSå det är bara en reaktionen partikelmedan det är jagMekanism2 reaktionspartnersär.

Detta steg är hastighetsbestämmande eftersom dethögsta aktiveringsenerginäger. Låt oss titta på de två olika mekanismernanukleofilen substitutionhelst en i taget.

Söker du just nu en dubbelstudie eller en lärlingsutbildning?Vi på Studyflix hjälper dig gärna. I denStudyflix utbildningsportalväntaöver 30 000 lediga platsertill dig av dig. Ta en titt.

Du vill veta vad du lär dig om nukleofilsubstitution för? OmStudyflix jobbportaldu kan börja leta efter praktisk erfarenhet. Vänta häröver 30 000Praktikplatser, arbetande studenttjänster, instegsjobb och examensarbeten väntar på dig. Ta en titt.

Nukleofil substitution Sn1 Mekanism

Först tillReaktion: Med detta delar sig iförstoch ävenkursbestämmandesteg detX-partikel heterolytiskbort. En mellanprodukt med en anjon bildas sålundaochen positivt laddad kolsyra. Denna kolkatjon ingårplana, för i detta tillstånd har den också sinhybridiseringvontilländrats. Om du kommer ihåg dettahybridiseringsmodellOm du kommer ihåg kommer du förmodligen ihåg dethybridiserade kolatomerbindningsvinkelvon120°har och är så plana. Om du tittar på helhetenhybridiseringsmodellvill titta igen, klicka barahär.

Att dettakursbestämmandesteg, kan du se på det faktum att i diagrammet är dethögsta aktiveringsenerginbehövs. Först i nästa steg, det klartlägre aktiveringsenergihar och ocksåsnabbarelöper ut, tar det faktiska tagnukleofildeCarbokationoch bildar en ny bindning, som också producerar produkten av reaktionen. Det endast vid det satsbegränsande stegeten partikelinblandat, bara den organiska molekylen R-X själv, blir tydligare när du gör dettaxelagenför dettaelementär reaktionuppstart Det här ser ut så här:

Således, om endast den organiska molekylen R-X är involverad i det hastighetsbestämmande steget, dåreaktionshastighetbara dågå upp i vikt, om än dekoncentrationfrånSubstrat R-X ökar. Det betyder dock också attReaktionshastighet oberoendeär frånkoncentrationen av nukleofilen. Experimentella undersökningar bekräftar också exakt denna antagna mekanism.

Nukleofil substitution Snl Stereokemi

Dessutom borde duKolsyra i mellanproduktenav nukleofil substitution. Eftersom, som redan nämnts, detta är enplanres molekyl. Så nukleofilen kanbåda sidorattackera kolsyran.

Det betyder att i varje falltvå olika produkterkan uppstå. De två olika produkterna skiljer sig åt vad gällerkonfiguration av deras stereocenter. Eller mer enkelt uttryckt, de beter sig sombild och spegelbildtill varandra och bliEnantiomerkallad. Om du vill ha mer om ämnetStereokemivill höra, klicka sedanhär.De två enantiomererna är idealiskt i ett molförhållande av 50:50, vilket också är falletRacemattakallas. Ofta är det detMekanism på grund av de två olika produkterna ocksåoönskad, eftersom enantiomerer också är lättaolika egenskaperegen.

Nukleofil substitution Sn2 Mechanism

Nu tillandra möjliga mekanismenav nukleofil substitution: demMekanism. Detta kännetecknas av det faktum attingen mellanliggandeuppstår ochbara ett övergångstillståndär genomkörd. Vid denna tidpunkt bildar substratet R-X i ett övergångstillstånden interaktiontill den attackerande nukleofilen medan den dörBindning till att lämna grupp Xförsvagar ochelektrondensitetdrar sig ur henne. Detta resulterar i ett slag"fembindande" övergångstillståndi denna form av nukleofil substitution. Detta ena steg är också det hastighetsbestämmande steget.

Men man inser här att i detta steg bådadas Substrat R-Xliksom detnukleofilinblandade. Matchningentaxelagenför denna elementära reaktion är:

Enligt denna hastighetslag bör reaktionen vara snabbare om antingenkoncentrationen av nukleofileneller desR-X substrateller så ökar koncentrationen av båda reaktanterna. Detta samband skulle också kunna-Typ av nukleofil substitution som ska bekräftas experimentellt.

Nukleofil substitution Sn2 Stereokemi

I denna form av nukleofil substitution är emellertid enfembindningsövergångstillstånd, där nukleofilenalltidpåtill sidan mitt emot den lämnande gruppenattacker. Detta visar sig inte som närMekanism en racemisk blandning av två enantiomerer en, men bara enenda slutprodukten. Under reaktionens gång finns det också eninversion av substituenterna, vad bara klkirala molekylerspelar en roll. Denna inversion kan ses som att vända ett paraply ut och in. Först har du edukten intetraedersymmetri, som ser ut som ett omvänt paraply om man tänker på X-atomen som ett "handtag". Vidfembindningsövergångstillståndå andra sidan vandrar deSubstituentervidare mot den lämnande gruppen X och bildar en med både X och nukleofilen90° Förvara. I slutprodukten, när X är borta, är substituenterna ännu bredaremot den lämnande gruppenmigrerade och har därmed sitt arrangemang jämfört med initialtillståndetomvänd.

Nukleofil substitution: Sn1- eller Sn2-mekanism

Nu undrar du förmodligen hur duförutsekan, om- eller-Mekanism uppstår i en reaktion. Eftersom de två reaktionerna är direkt relateradekonkurrenstill varandra

Faktorer som påverkar Sn1-mekanismen

Låt oss titta på vilka förstBetingelserde- Förmånsmekanism. Denna kan med fördel släppas utprotiska lösningsmedel. Det är dessa därlösningsmedelsmolekylerär kapabla till det, individuelladela av protoner, Till exempel.Vattenom hansAutoprotolys Jämvikt. Dessa laddade partiklar, i fallet med vattenOxonium- och hydroxidjoner, kan göra det ocksåladdad mellanliggandejag är-Mekanism ochnegativt laddad lämnande gruppgenomjoniska interaktionerstabilisera. Detta påskyndar reaktionen.

En andra påverkande faktor är hurkemiskt stabildöladdad lämnande gruppär som uppstår i mellanprodukten. Till exempel är en klorjon en lämnande gruppbättresom en fluorjon, sedan efterHSAB-konceptklor föredrar att vara närvarande som en anjon än fluorjonen, som fortfarande skulle föredra att bilda en bindning.

Den sista faktorn att tänka på ärkemisk stabilitet hos karbokaten. Detta ska vara så bra som möjligtPositiv laddning stabiliseraburk. Framför allt hjälp+I effekter av substituenternaav den laddade kolatomen. För det kommer detelektrondensitetvonalkylsubstituenterattraheras av den laddade kolatomen, vilket stabiliserar denna positiva laddning. Av denna regel följer attprimära kolatomerallmäntinteefter-Mekanismkan reagera, eftersom de saknar den stabilisering som tillhandahålls av +I-effekterna. Också+M effekterkan ha en stabiliserande effekt på mellanprodukten, eftersom de ocksåPositiv laddningovanflera kolatomerfördela och därmed stabilisera.

Faktorer som påverkar Sn2-mekanismen

De-Mekanism, å andra sidan, går nästan inte närnukleofilt attackerad kolatomför ofta medAlkylrestenersätts. Eftersom denbakre attackär obligatoriskt och därför"Attackpunkt" på molekylenfast. Emellertid är alkylsubstituentersteriskt krävande, så de tar mycket plats. Genom det härsänkormed ett ökande antalAlkylrestendöreaktionshastighet.Tertiära kolatomerså småningom reagerapraktiskt taget inte allsmer efter-Mekanism, för det är där det ärsteriskt hinderblev för stor.

När det gäller lösningsmedlet är det daterat-mekanism ettaprotiskt, polärt lösningsmedelföredraget. Alltså ett lösningsmedel som inte kanprotonersplittras dockpolära dipol-dipol-interaktionerkan interagera med mellantillståndet och produkterna. Eftersom eftersom de lämnar grupper vanligtvis enhög elektronegativitethar, såsom klor eller fluor, uppstårpolära bindningsförhållandenmellankolochlämnar gruppen. För dessa ärpolära interaktionermed lösningsmedletidealisk.

ÄvenStabilitet för den lämnande gruppenär återigen avgörande här. Men det finns också härtrender mycket likasom de i-Reaktion. Detta beror också på att båda reaktionerna ger en lämnande grupp som bör vara så stabil som möjligt. Även här gäller trenden därefterHSAB koncept:

F < Cl < Br < I

(Efter ökad stabilitet)

Dessutom-Mekanism föredras med början när enstark nukleofilär närvarande, eftersom imekanismen är också nukleofilen vidhastighetsbestämmande steginblandade. Således går detta reaktionssteg desto snabbarehögre nukleofilicitetav den attackerande partikeln. Som en tumregel kan du komma ihåg detstarka baserocksåstarka nukleofilerLämna över. Således skulle en hydroxidjon vara en starkare nukleofil än vattnet självt, eftersom hydroxidjoner är enhögre basicitethar.

Nukleofil substitutionsexempel alkohol

Låt oss slutligen titta på två kortaexempelhur du kan använda nukleofil substitution tillAlkoholatt syntetisera. Å ena sidan kan du göra dethydroxidjonerta som en stark nukleofil. Som en molekyl som ska attackeras kan R-X vara t.exAlkylkloridta den med kloridjonenstabilare lämnargrupphar. Det hela går sedan till enligt följandeekvationab:

Är alkylkloridmolekylen ocksåkraftigt ersatta, så indikerarsekundär eller tertiär kolatompå, fortskrider reaktionen enligt-Mekanism från, eftersom också dessutomhydroxidjoner, som inte svarar, det laddade mellantillståndetstabilisera.

Aandra sättetleder om användningen avVattenomnukleofil. Som nämnts ovan har detta ensvagare nukleofilipå. Därförmekanism ännu mermer föredragetän hydroxidjonen som nukleofil. Reaktionen fortskrider sedan enligt följandereaktionsekvationenab:

Deprotonerad alkohol, som skapas först, sedan ger sin proton till i ett andra stegstarkaste basenav, så härKlorid-jon. Detta skapar sedanHCl:

Populärt innehåll från områdetOrganisk kemi

• Radikal substitutionDuration:05:27
• Elektrofil tillsatsDuration:04:27
• Induktiv effektDuration:04:56