Substitutionsreaktion (SN1, SN2) - Definition, typer, mekanism och videor (2023)

Innehållsförteckning

Vad är substitutionsreaktion?SubstitutionsreaktionsexempelErsättningsreaktionsvillkorNukleofil substitutionsreaktionElektrofila substitutionsreaktionerVanliga frågor

Har du någonsin sett hur applicering av anestesimedel i din kropp minskar smärtan? Visste du att dessa medel produceras genom substitutionsreaktionen?

Vad är substitutionsreaktion?

Substitutionsreaktionen definieras som en reaktion där den funktionella gruppen i en kemisk förening ersätts med en annan grupp eller det är en reaktion som involverar ersättning av en atom eller en molekyl av en förening med en annanatom eller molekyl.

Substitutionsreaktionsexempel

Denna typ av reaktioner sägs ha primär betydelse inom organisk kemi. Till exempel när CH₃Cl reageras med hydroxyljonen (OH-), det kommer att leda till bildandet av den ursprungliga molekylen som kallas metanol med den hydroxyljonen. Följande reaktion är som visas nedan-

CH₃Cl+ (OH⁻) → CH₃OH(metanol) + Cl^–

Ytterligare ett exempel skulle vara reaktionen avEtanolmed vätejodiden som bildar jodoetan tillsammans med vatten. Reaktionen är som visas-

CH₃CH₂OH + HI → CH₃CH₂I + H₂O

Ersättningsreaktionsvillkor

För att en substitutionsreaktion ska inträffa finns det vissa villkor som måste användas. Dom är-

Upprätthålla låga temperaturer såsom rumstemperatur
Den starka basen som t.exNaOHmåste vara i utspädd form. Antag att om basen har en högre koncentration finns det chanser att dehydrohalogenering äger rum
Lösningen måste vara i ett vattenhaltigt tillstånd såsom vatten

Substitutionsreaktioner – Typer

Substitutionsreaktioner är av två typer som benämner nukleofila reaktioner och elektrofila reaktioner. Dessa två typer av reaktioner skiljer sig huvudsakligen åt i vilken typ av atom som är fäst vid sin ursprungliga molekyl. I de nukleofila reaktionerna sägs atomen vara elektronrika arter, medan atomen i den elektrofila reaktionen är en art med elektronbrist. En kort förklaring av de två typerna av reaktioner ges nedan.

Rekommenderade videor

SN1- och SN2-reaktioner

SNi reaktion

Orto/Para/Meta-positioner i nukleofil substitutionsreaktion

1. Nukleofil substitutionsreaktion:

(a) Vad är nukleofiler?

Nukleofiler är de arter i form av en jon eller en molekyl som är starkt fästa till området med en positiv laddning. Dessa sägs vara fulladdade eller ha negativa joner närvarande på en molekyl. De vanligaste exemplen på nukleofiler är cyanidjoner, vatten, hydroxidjoner och ammoniak.

(b) Vad är en nukleofil substitutionsreaktion?

En nukleofil substitutionsreaktion iorganisk kemiär en typ av reaktion där en nukleofil blir fäst vid de positivt laddade atomerna eller molekylerna av det andra ämnet.

(c) Mekanism förNukleofil substitutionsreaktion:

Två mekanismer för nukleofil substitutionsreaktion diskuteras här. S_N1 reaktion och S_N2-reaktion, där Representerar kemisk substitution, Nrepresenterar nukleofil, och talet står för den kinetiska ordningen för en reaktion.

S_N2 Reaktion – Mekanism av S_N2 Reaktion

I denna reaktion elimineras den lämnande gruppen och tillägget avnukleofilinträffa samtidigt. S_N2 äger rum där den centrala kolatomen har lätt tillgång till nukleofilen.

I S_N2 reaktioner påverkas reaktionshastigheten av några förhållanden. De diskuteras nedan:

Det numeriska värdet 2 i S_N2 anger att det finns två koncentrationer av ämnen som påverkar reaktionshastigheten, dvs. nukleofil och substrat.
Hastighetsekvationen för reaktionen ovan skrivs som Rate = k [Sub][Nuc].
Anaprotiska lösningsmedel som aceton, DMSO eller DMF lämpar sig bäst för S_N2 reaktion eftersom de inte lägger till H⁺joner i lösningen.
Om det finns protoner närvarande, reagerar de med nukleofilen för att kritiskt begränsa reaktionshastigheten. Det är en enstegsreaktion och reaktionshastigheten styrs av de steriska effekterna. Under det mellanliggande steget inverteras positionen för den lämnande gruppen medan nukleofilen är 180°.
Nukleofilicitet påverkar också reaktionshastigheten.

Lär dig mer omSN2 reaktionsmekanismi detalj.

S_N1 Reaktion – Mekanism av S_N1 Reaktion

Det finns vissa faktorer som påverkar S_N1reaktion också. Några diskuteras nedan:

Istället för två koncentrationer endast en, dvs substratet påverkar reaktionshastigheten.
Hastighetsekvationen för reaktionen ovan skrivs som Rate = k[Sub].
Reaktionshastigheten bestäms av dess långsammaste steg. Därför lämnar den lämnande gruppen i en viss hastighet som hjälper till att bestämma reaktionshastigheten.
Det anses att ju svagare konjugatbasen är, desto bättre är den lämnande gruppen.
S_N1-reaktioner kan bestämmas av skrymmande grupper som är bundna till karbokaterna.
Reaktionen av den tertiära karbokaten är snabbare än sekundär karbokatation som är snabbare än primär karbokat.
Nukleofilen krävs inte i det hastighetsbestämmande steget.

Lär dig mer omSN1 reaktionsmekanismi detalj.

Exempel på nukleofil substitutionsreaktion:

Ett bra exempel på en nukleofil substitutionsreaktion är hydrolysen av alkylbromid (R-Br), under de grundläggande betingelserna, där nukleofilen inte är annat än basen OH⁻, medan den lämnande gruppen är Br⁻. Reaktionen för följande är som ges nedanR-Br + OH⁻→R-OH + Br⁻

Nukleofila reaktioner är lika viktiga inom området organisk kemi, och dessa reaktioner är allmänt klassificerade som att de inträffar på platsen för en kolatom i en mättad alifatiskkolförening.

2. Elektrofila substitutionsreaktioner:

(a) Vad är elektrofiler?

Den elektrofila substitutionsreaktionen involverar elektrofilerna. Elektrofiler är de som donerar ett par elektroner i bildandet av en kovalent bindning. De elektrofila reaktionerna sker mestadels med de aromatiska föreningarna. Dessa föreningar har ungefär ett överskott av elektroner som kan delas genom hela reaktionssystemet.

(b) Vad är en elektrofil substitutionsreaktion?

De elektrofila substitutionsreaktionerna definieras i grunden som de kemiska reaktioner där elektrofilen ersätterfunktionell gruppi en förening men inte väteatomen. Några exempel på arter av elektrofiler inkluderar hydroniumjon (H₃O⁺), halogenider av väte såsom HCl, HBr, HI, svaveltrioxid (SO₃), nitroniumjonen (NO₂⁺), etc.

(c) Typer av elektrofil substitutionsreaktion:

Två typer av elektrofila substitutionsreaktioner diskuteras här. Aromatisk elektrofil substitutionsreaktion och alifatisk elektrofil substitutionsreaktion.

Elektrofil aromatisk substitution

I denna typ av elektrofil substitution ersätts en atom bunden till den aromatiska ringen som mestadels är väte med en elektrofil. Reaktionerna som uppstår arearomatisk halogenering, alkylering av Friedel-Crafts-reaktioner, aromatisk nitrering och aromatisk sulfonering och acylering. Den innefattar vidare acylering och alkylering.

Elektrofil alifatisk substitution

I denna typ av elektrofil substitutionsreaktion förskjuter en elektrofil en funktionell grupp. De fyra elektrofila alifatiska substitutionsreaktionerna som liknar motsvarigheter till nukleofil S_N1 och S_N2 är följande – S_E1,S_E2 (framsida), S_E2 (baksida) och S_Ei(SubstitutionElectrophilic). Under S_E1 reaktion joniseras substratet till akarbanjonlivligtrekombinerar med elektrofilen. Under S_E2 reaktion inträffar ett enkelövergångstillstånd där den gamla och nybildade bindningen är närvarande.

De andra typerna av substitutionsreaktioner inkluderar radikalreaktioner och organometalliska substitutionsreaktioner. För mer information om aromatisk och alifatisk elektrofil substitution, seElektrofil substitutionsreaktionsmekanism.

Vanliga frågor

Vad är en nukleofil substitutionsreaktion?

Nukleofil substitution är en grundläggande klass av reaktioner inom organisk och oorganisk kemi där en elektronrik nukleofil selektivt binder eller attackerar den positiva eller delvis positiva laddningen av en atom eller grupp av atomer för att ersätta en vänstergrupp.

Vad händer i en substitutionsreaktion?

Substitutionsreaktion är också känd som singelförskjutningsreaktion eller singelersättningsreaktion är en kemisk reaktion under vilken en funktionell grupp ersätts med en annan funktionell grupp i en kemisk förening. Halogenering är ett bra exempel på en ersättningsreaktion.

Vad används substitutionsreaktionerna för?

En av de viktigaste reaktionerna inom syntetisk organisk kemi är en elektrofil aromatisk substitution. Dessa reaktioner används för att syntetisera väsentliga intermediärer som kan användas som prekursorer för tillverkning av farmaceutiska, agrokemiska och industriella produkter.

Är hydrolys en substitutionsreaktion?

Hydrolys är bara en värmeersättning. Detta kan uppnås genom sn2-förskjutning av en primär halogen med vatten, genom reaktion av en vattenstabiliserad infångad kolnukleofil eller genom att tillsätta vatten genom en dubbelbindning.

Vad är skillnaden mellan substitutions- och eliminationsreaktioner?

Den uppenbara skillnaden mellan ersättnings- och elimineringsreaktioner är att ersättningsreaktioner ersätter en ersättning med en annan när elimineringsreaktioner helt enkelt tar bort ersättningen. Den stora skillnaden mellan grupperna är antalet steg över vilka reaktionen sker.

Läs mer:

SN1- och SN2-reaktion av haloalkaner
Skillnaden mellan SN1 och SN2
Skillnaden mellan elektrofil och nukleofil